Ở Madrid, Simeon học tại Lycée Français. Vào ngày 16 tháng 6 năm 1955, khi bước sang tuổi 18, theo Hiến pháp Tarnovo, Simeon sẽ đọc một bản tuyên ngôn trước người dân Bulgaria, tuyên bố rằng ông là Sa hoàng của Bulgaria và xác nhận ý muốn trở thành Sa hoàng của tất cả người dân Bulgaria và tuân theo các nguyên tắc trái ngược với các nguyên tắc của chế độ cộng sản khi đó đang cai trị Bulgaria. Năm 1958, ông đăng ký học tại Valley Forge Military Academy and College ở Hoa Kỳ, nơi ông được biết đến với biệt danh "Cadet Rylski số 6883",[6] và ông tốt nghiệp với quân hàm thiếu úy. Một lần nữa ở Tây Ban Nha (từ năm 1959 đến năm 1962), Simeon học luật và quản trị kinh doanh.[9]

Sau đó ông trở thành một doanh nhân. Trong 13 năm, ông là chủ tịch của công ty con Thomson ở Tây Ban Nha, một tập đoàn điện tử và quốc phòng của Pháp. Ông cũng là cố vấn trong lĩnh vực ngân hàng, khách sạn, điện tử và ăn uống.